El convento cisterciense de las Madres Benitas es el más antiguo de los existentes en Talavera de la Reina, puesto que una tabla de anotaciones de las monjas remonta su antigüedad hasta el año 1022.
Parece ser que primeramente estuvo ubicado extramuros de la ciudad, hasta que en el siglo XIII, bajo el reinado de Alfonso VIII se instala dentro del primer recinto amurallado, ocupando el solar de la antigua parroquia de San Marcos.
El Monasterio Cisterciense de San Benito fue objeto de numerosas donaciones de los reyes castellanos, entre ellos Fernando III, Fernando IV, Sancho IV, Enrique III y Juan II, así como de nobles y gentes adineradas Su claustro, de bella arcada es renacentista, momento que coincide con el máximo esplendor de este convento. No obstante, durante la Guerra de la Independencia, el templo sufrió importantes daños, también la desamortización y la Guerra Civil empujó a su decadencia, aunque persiste en la actualidad, regentando las monjas un parvulario y elaborando trabajos artesanales de encuadernación y otros con lo que pueden sobrevivir.
En su interior han aparecido interesantes restos de época árabe con inscripciones que nos orientarían hacia una posible localización de una anterior mezquita en el lugar.
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