A finales de noviembre de 1808 se produjo en el puerto de Somosierra una batalla entre las fuerzas francesas lideradas por el mismísimo Napoleón y las tropas españolas. La batalla se saldó con el triunfo francés, que tuvo paso libre para entrar en Madrid, mientras los españoles se retiraban vencidos.
Al llegar a Talavera, el general español Benito San Juan, se enfrentó a un motín de sus propios soldados, que le culparon de la derrota. El 7 de enero de 1809 el general estaba alojado en el convento de los agustinos cuando sus propias tropas penetraron en su cuarto y, pese a intentar defenderse, lograron desarmarle.
Viéndose perdido, Benito San Juan intentó huir, pero fue abatido de tres disparos. Después, las indisciplinadas tropas le colgaron de un árbol situado en la entrada del Prado (actualmente en el Paseo de los Arqueros) donde acribillaron el cuerpo a balazos.