La puerta de Toledo se encontraba entre las calles San Francisco y Trinidad. Pertenecía al segundo recinto amurallado y fue demolida en 1861 siendo alcalde de Talavera Tomás Rodríguez y regidor de obras municipales Gabriel Arranz. Esta demolición privó a Talavera de una entrada monumental que debería haberse conservado. La capillita de Santa María de la Cabeza, situada en un hueco de dicha puerta, estuvo durante mucho tiempo al cuidado de una piadosa mujer llamada María, de oficio cordelera.
